Provavelmente não.
A Microsoft permite um certo número de reactivações do Windows e do Office (por exemplo) para cobrir situações como esta.
A única vez em que você pode se deparar com problemas é tentar ativar em pouco tempo a ativação anterior. Isso pode indicar que você está tentando ativar o Windows em mais de uma máquina no momento.
Mesmo que você tenha algum problema, entre em contato com a Microsoft e explique a situação.