Eu sugiro duplicar os temas existentes que você quer usar, renomeando-os para os nomes do Server e faça com que os novos temas executem um comando shell customizado (neste caso ssh) na inicialização (isso pode ser configurado no tema) preferências dentro da aba "shell"). Desta forma, estes novos temas aparecerão no "Shell" > Menu "New Window", para que você possa atribuir-lhes um atalho (por exemplo, cmd + alt + a para o servidor "A" e em).
Outra forma seria criar um script de shell que executa um applescript, que então altera o tema na janela atual e executa o ssh posteriormente; mas não tenho certeza de como redefinir o tema quando terminar.
Sua última opção seria configurar prompts PS1 com cores diferentes em cada servidor em que você está ssh, isso é o que eu costumo fazer.