Você não pode especificar em qualquer lugar que é a mesma fonte em estilos diferentes.
Isso deve ser definido dentro do próprio arquivo de fonte pelo criador da fonte.
Em suma, o criador deve ter dado a todas as fontes um nome de família idêntico, mas nomes de estilo diferentes.
Evidentemente, ele não o fez.
A única solução é editar as fontes e alterar suas características, na verdade, criar suas próprias versões dessas fontes. Mas isso requer conhecimento especializado sobre fontes.