Nas situações em que as configurações não foram salvas, você executou várias instâncias do Visual Studio? Se você iniciar vários Visual Studios e depois fechá-los, o Visual Studio que foi fechado o último substituirá todas as alterações de configuração feitas por meio das outras instâncias.
Se esse não for o caso, talvez você possa tentar mover o arquivo de configuração para algum outro local no disco rígido. Você pode fazer isso através de Ferramentas - Opções - Ambiente - Importar e Exportar Configurações.