Se você está perguntando se o Squid pode fazer proxy nas conexões SSL, então sim, pode. Não é possível armazenar em cache as conexões SSL por motivos óbvios.
Se você está perguntando se você pode fazer proxy HTTP (ou caching) através de um proxy Squid que requer HTTPS, então sim pode se você não estiver fazendo proxy transparente. É o mesmo que usar URLs de proxy HTTP. Claro, o Squid tem que ser configurado para cachear via SSL.
Isso é útil se você administrar um cyber-café ou abrir o Wi-Fi e não quiser que o tráfego de todos seja visível para todos os outros.
Consulte a documentação de https_port: link
Outra maneira é usar Stunnel ou algo parecido: Aqui está um exemplo usando o Stunnel: link