Depende.
A edição do Datacenter foi projetada para "virtualização em grande escala de cargas de trabalho que exigem os mais altos níveis de escalabilidade, confiabilidade e disponibilidade para suportar aplicativos grandes e de missão crítica". link
Se isso descrever suas necessidades, use o Datacenter.
A própria virtualização funcionará bem no Standard e, com base em sua descrição, parece que você está executando testes e laboratórios e outros. Eu manteria o padrão, a menos que você tenha uma necessidade específica de aprender e entender o Datacenter.
ATUALIZAÇÃO:
Eu não sei, e para uma resposta muito precisa, esta questão muitos precisam ser movidos para o Server Fault, que é voltado para administradores de sistemas e pessoas que entendam as diferenças.
Eu imagino, porém, que a diferença tem a ver com como o sistema operacional prioriza diferentes processos e sistemas. Uma estrutura de priorização que é melhor para servidores de arquivos e de aplicativos pode não ser a melhor para servidores de virtualização, o que, por sua vez, pode não ser melhor para servidores SQL.
Considerando que a edição do Datacenter pode ser configurada como uma instalação principal, parece-me indicar que é menos sobre o consumo de recursos prontos para uso. Instalar os dois lado a lado em estados limpos pode não parecer muito diferente.
Sobre se o MS tem ou não mais serviços configurados para iniciar por padrão em um ou outro: Eu tive uma pequena experiência com o Standard, e muito pouco material desnecessário foi instalado. É um sistema operacional bastante leve (pelo padrão MS) em seu estado limpo. E uma versão projetada para sistemas de alta disponibilidade e carga alta pareceria me dar mais valor ao minimizar o impacto padrão ainda mais.
UPDATE 2
Também parece ser, como na diferença entre Enterprise e Standard, ser sobre licenciamento. A versão do Datacenter inclui "direitos de virtualização ilimitados", o que não se trata de diferenças de código, mas de diferenças no licenciamento.
UPDATE3: soma para o objetivo ...
As diferenças são principalmente relacionadas ao licenciamento. O Datacenter permite mais recursos do sistema com limites mais altos em RAM e CPUs físicas (também requer mais CPUs físicas inicialmente, começando em 8).
Todas as versões do Server 2008 instalam muito pouco além do SO básico por padrão, exigindo a adição ou funções e recursos com base na finalidade de destino do sistema.
Embora eu hesite em dizer que o Datacenter é "melhor" em termos de licenciamento, tudo depende do que você precisa.
Por exemplo, a maioria dos meus servidores (todos virtualizados via VMWare executados em hosts ESXi) precisam lidar com 1 a 8 núcleos e entre 4 e 32 GB de memória. Isso me coloca bem abaixo dos requisitos básicos do Datacenter. Então, para mim, as versões Standard e Enterprise são "melhores". Eu corro algumas licenças empresariais e algumas padrão, só porque é assim que eles foram comprados em nosso acordo de licenciamento MS.
Se você tem um sistema com muitas CPUs e placas de memória e precisa executar aplicativos enormes em um sistema de alta disponibilidade ou executar VMs com base no MS Hypervisor, talvez a versão do Datacenter seja "melhor" "para você.
Voltando à primeira sentença da minha resposta: Depende. Sempre.
Descobri da maneira mais difícil que o padrão não suporta o ADFS. No v. 2012, a MS está mudando isso (juntamente com a eliminação do Enterprise V.). De qualquer forma, para 2008, esses recursos não estão no Std:
Há uma variedade de novos recursos na edição do Windows Server 2012 Standard. Aqui estão apenas alguns exemplos do que anteriormente só estava disponível nas edições premium:
Cluster de failover do Windows Server
Servidor de Cache Hospedado do BranchCache
Serviços Federados do Active Directory
Recursos adicionais dos Serviços de Certificados do Active Directory
Serviços de arquivos distribuídos (suporte para mais de 1 raiz DFS)
Replicação de arquivos cruzados do DFS-R
Fonte: ws2012_licensing-pricing_faq [1] .pdf