Como sugerido, estou respondendo a minha própria pergunta, uma vez que encontrei uma solução.
Durante o teste, notei que neste sistema as teclas Shift Control e Alt estavam executando um pouco estranho. Uma pequena pesquisa apontou para a função sticky keys (uma opção de acessibilidade para pessoas com movimento limitado) como uma possível explicação para esse comportamento estranho (pelo menos estranho para mim). Eu verifiquei e descobriu-se que o teclado foi definido no modo StickyKeys . Desativar esse recurso resolveu o problema de copiar / mover.
No entanto, a pergunta permanece para qualquer pessoa que solicite essa opção e queira copiar um arquivo arrastando-o com o Explorer.