TL; DR: veja 2 soluções possíveis na parte inferior
Como foi observado por Nithin Philipps, o problema está no fato de que todos esses MP3 estavam na mesma pasta e compartilhavam o mesmo Folder.jpg e AlbumArtSmall.jpg. (Eu encontrei isso de forma independente, usando "Process Monitor" para encontrar todo o acesso a arquivos feito pelo Windows Media Player e vi que ele procurava por um arquivo chamado "Folder.jpg" e se não encontrar um (porque eu deletei! ) foi criado (a partir da capa de MP3 incorporada) depois dos 15s!)
Também encontrei uma página informando para excluir esses arquivos, criar novos vazios (0 bytes) e negar-gravá-los pelo ACL. Dessa forma, o Windows Media Player volta a usar a arte incorporada. ( link )
Eu protegi minha pasta de "downloads", assim como os MP3 comprados na VirginMega acabam lá. MP3 comprados no Amazon terminam em pastas diferentes ("Nome do artista" / "Nome do álbum"), então eu não precisei fazer nada por eles.
Eu também descobri que o Windows Media Player não cria o folder.jpg se o MP3 está em um compartilhamento de rede (eu acho que é porque ele não pode escondê-los com o atributo system?), então quando eu chego classificar meu novo MP3 no meu NAS, o problema vai embora de qualquer maneira.
Portanto, existem duas soluções para esse problema:
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"Proteja" a pasta que contém o MP3 criando Folder.jpg e AlbumArtSmall.jpg vazios e, em seguida, negando a gravação neles com o ACL.
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Coloque seu MP3 em um compartilhamento de rede (talvez uma unidade FAT também funcione?). Usar um NAS RAIDed para protegê-los é uma boa ideia, falhas no disco rígido não são boas!