O Windows remove certas opções do menu de contexto quando mais de 15 itens são selecionados. De acordo com este artigo da base de conhecimento da Microsoft , que é por design, para impedir que essas ações sejam executadas acidentalmente em um grande número de arquivos.
Você pode, no entanto, alterar esse limite no registro. Do mesmo artigo da base de conhecimento:
HKCU\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Explorer
Name : MultipleInvokePromptMinimum
Type : DWORD
Default : 15 (decimal)
Definir o valor como 16 ou superior remove efetivamente o limite.