O Dropbox é um serviço "fácil de usar" que faz as coisas automaticamente para você, o que pode nem sempre ser o que você deseja. Não há nada a fazer sobre isso até que eles implementem a retenção de permissão (tradução) entre os diferentes sistemas operacionais que eles suportam.
Quando você salva algo no dropbox de uma caixa do windows, as permissões são 755, mas as permissões padrão no linux são 644. O OSX provavelmente é padronizado para 755 para pastas e 644 para arquivos também. O ponto é que é não trivial para fazer tudo funcionar corretamente independente do sistema operacional que está sendo usado, mesmo se estiver entre o mesmo sistema operacional. O back-end ainda tem que ser "neutro" no caso do Dropbox.
Quando git repos estão em causa, você está fazendo errado. Eles já têm "sincronização" porque é um sistema de controle de versão. Contanto que você tenha acesso total às diferentes caixas que sincroniza, é melhor que você esteja sincronização através de ssh . Isto é, usando empurrar e puxar diretamente.