O que é certo é que o Dropbox não irá baixar novamente os arquivos que já existem em sua máquina. Portanto, se o sistema operacional simplesmente mover o arquivo, mas o arquivo real permanecer o mesmo (provavelmente baseado em uma soma de verificação), o Dropbox simplesmente o moverá no índice também.
Para outros usuários dessa pasta compartilhada, o Dropbox simplesmente dirá "arquivo foi adicionado ao seu Dropbox" (ou similar), mas ele não baixará o arquivo dos servidores do Dropbox. Você poderia então, por exemplo depois de alguns minutos, exclua com segurança o arquivo da pasta original.
(Isso, de acordo com o OP, definitivamente funciona no Windows. Eu verificarei o Mac OS X mais tarde.)