Você pode fazer o que precisa com os comandos da agenda de ações:
v R or short R (org-agenda-clockreport-mode)
Toggle Clockreport mode. In Clockreport mode, the daily/weekly agenda will always show a table with the clocked times for the time span and file scope covered by the current agenda view. The initial setting for this mode in new agenda buffers can be set with the variable org-agenda-start-with-clockreport-mode. By using a prefix argument when toggling this mode (i.e., C-u R), the clock table will not show contributions from entries that are hidden by agenda filtering1. See also the variable org-clock-report-include-clocking-task.
v l ou l curto (org-agenda-log-mode)
Toggle Logbook mode. In Logbook mode, entries that were marked DONE while logging was on (variable org-log-done) are shown in the agenda, as are entries that have been clocked on that day. You can configure the entry types that should be included in log mode using the variable org-agenda-log-mode-items. When called with a C-u prefix, show all possible logbook entries, including state changes. When called with two prefix arguments C-u C-u, show only logging information, nothing else. v L is equivalent to C-u v l.
Uma combinação desses dois comandos me deu um bom resultado.
Você precisa garantir que a variável org-agenda-files tenha todos os arquivos ou diretórios nos quais você armazena trabalho ou eventos.
A única coisa que resta a fazer aqui é adicionar uma visualização de agenda personalizada com C-c a C para oferecer uma visualização de 30 dias e usar algum tipo de plotadora ASCII para planejar suas horas de trabalho a partir da tabela de relógio.