Não é apenas uma coisa do Windows, mas uma coisa de rede.
Seu sistema tentará acessar um site genérico que ele sabe estar sempre ativo e verificará o resultado. Se obtiver um código de sucesso (ou seja, HTTP 200), ele sabe que tem permissão para acessar a Internet e permite que você continue seu caminho.
Esse tipo de sistema é conhecido como Portal Cativo . Antes da autenticação / autorização ser concluída, quando o cliente solicitar uma página da Web, um código de erro HTTP 302 (redirecionado) é retornado, e o cabeçalho de resposta Localização inclui o URL para direcionar o usuário.
A RFC 2138 também descreve o processo, e o que é necessário, para configurar tal sistema.
Wikipedia tem uma boa descrição rápida sobre como o sistema funciona. Na minha escola em que trabalho, temos todas as contas de usuário no servidor para compartilhamento regular de arquivos. Nós temos nossos HP Wireless Controllers conectados ao servidor ao autenticar usuários, para que todos possam fazer login com suas próprias credenciais, sem incomodar o departamento de TI ou ter um login genérico.