Existe algum protocolo de mensagens instantâneas (ou plug-in para o Pidgin) que use uma camada de recibo de leitura para verificar se as mensagens foram realmente entregues e reenviá-las, caso contrário? Eu tive problemas recentemente com o AIM e o MSN, onde as mensagens instantâneas simplesmente não passam, e isso introduz um nível inaceitável de falta de confiabilidade.
A extensão "XEP-0184: Recibos de entrega de mensagens" para o XMPP faz isso. Atualmente é um Draft Standard, mas vários clientes parecem apoiá-lo, incluindo Miranda IM, Gajim, Tkabber, Psi + e Bombus. Existe um ticket aberto para adicionar um plug-in XEP-0184 ao Pidgin.
O XMPP (Jabber) possui uma extensão (XEP-203) para o que muitos clientes implementam, não precisa de modificação no lado do servidor. O Pidgin suporta isso.