Seu iTunes está reclamando porque a ID persistente da biblioteca no iPod é diferente da ID persistente da biblioteca na Biblioteca do iTunes. Esse ID é gerado aleatoriamente quando o iTunes cria uma nova biblioteca (como na primeira vez que você o executa) e impede (por exemplo) que meu iPhone seja automaticamente apagado e sincronizado com o conteúdo do iTunes do meu amigo se eu conectá-lo ao computador para carregá-lo; em vez disso, o "Do Nothing ou Wipe + Sync?" diálogo aparece para evitar isso.
O que você precisa fazer é: (1) Saia do iTunes (2) Determine qual é a ID persistente da biblioteca no seu iPod. Talvez isso seja exibido no seu gerenciador de iPod de terceiros? Se não, você terá que vasculhar a pasta iPod_Control no iPod e editar o arquivo de banco de dados para determinar o ID. (3) Hexite o arquivo da biblioteca do iTunes (iTunes Library.itl no Windows, IIRC) e substitua o ID no arquivo com o do seu iPod (4) Inicie o iTunes
Agora que pensei nisso um pouco mais, isso pode fazer com que o conteúdo do iPod seja substituído pelo que está no iTunes sem aviso ao executar a etapa 4. Se você mover sua música do seu gerenciador de iPod de terceiros no iTunes primeiro, isso não deve causar muitos problemas, mas para manter suas playlists e classificações (o que seria crucial para mim), você pode querer usar uma ferramenta como o Senuti para extrair tudo do iPod e instalá-lo no iTunes. Se você seguir esta rota, NÃO sincronize os IDs da biblioteca como acima.
Note que será uma dor real continuar alternando entre o seu material de terceiros e o iTunes, então escolha um e siga em frente. (iTunes não é tão ruim assim.)