Você pode:
A - Desconecte o bootdrive na máquina de instalação e instale o debian normalmente e, em seguida, mova a unidade para o destino.
B - Use o debootstrap na máquina de instalação; Você precisará criar o layout de partição desejado e, em seguida, executar o debootstrap para instalar o espaço de usuário. Você pode chroot na nova userland e configurar um kernel, grub, fstab etc. (Sim, muito trabalho manual!)
C - Use o qemu ou algo semelhante que possa fazer o acesso ao disco bruto para instalar o debian diretamente na unidade e depois movê-lo para a máquina de destino.
D - Investigue usando a mídia de instalação do hd. Você provavelmente pode criar seu layout de partição com a partição para swap e colocar os arquivos do debian-installer na partição swap. Você instalaria a partir da partição swap (certificando-se de que ela não seja sobrescrita pelo instalador) e depois que você inicializar no sistema instalado, execute o mkswap e corrija o fstab.
Se você fizer a instalação em uma máquina mais nova, talvez descubra que alguns módulos que a máquina antiga precisa para inicializar não entram em seu initramfs. Você pode contorná-la assim que a instalar.