O problema aqui é a maneira como o IE armazena em cache o conteúdo SSL ou não.
Se você ativar a opção do IE "Não armazenar em cache as páginas criptografadas em disco", o problema desaparece.
Você também pode corrigir programaticamente em sua página de geração de imagem, NÃO enviando um cabeçalho de controle de cache.
A questão é que a maneira como o IE trabalha com páginas servidas por SSL é criar um arquivo de 0byte no disco como um ponteiro para a memória volátil onde a imagem real é armazenada. Então o IE cria o arquivo no disco, quando ele busca a imagem. Mas a memória e o arquivo são presumivelmente destruídos quando a palavra da instância do IE usou para recuperar o HTML e os recursos vinculados foram concluídos.
Então, quando o mecanismo de renderização de palavras tenta exibir o conteúdo, ele desaparece.
Se você não definir uma diretiva de controle de cache, OU você definir a opção do IE, então isso não é um problema.