Basicamente, com esse tipo de proxy, o seu empregador pode ver até mesmo informações bancárias e tais via SSL, porque eles têm uma cópia não criptografada através do proxy. Seu computador está solicitando uma página da Web do servidor proxy e, em seguida, o servidor proxy do seu empregador está solicitando as páginas do destino em seu nome, e o software proxy obtém uma cópia não criptografada porque está no meio. Assim, o proxy pode ver o conteúdo de todas as páginas da web que você vê. A única maneira de proteger o SSL é quando o seu PC e o PC de destino falam diretamente via SSL.
Seu navegador está avisando corretamente que suas informações não são seguras. Eu acho que a conexão entre os três pontos ainda está usando criptografia, então o mundo inteiro não pode ver isso - apenas seu empregador.
Uma nota para lembrar, mesmo com o SSL ativado corretamente, seu empregador ainda pode ver os URLs (na barra de endereço do navegador) para onde você acessa. A maioria dos mecanismos de busca como o google colocam muitas informações no URL (palavras que você pesquisou, etc.).