A única solução que tenho para você é baseada em Linux. Finch é a versão CLI do Pidgin / Adium / anteriormente GAIM. Este link é o plugin que pode funcionar. Tenha em mente que, apesar de rodar em um terminal com ncurses, o Skype deve rodar ao mesmo tempo (tenho certeza que eles ainda não lançaram sua API de bate-papo). Você pode ser capaz de recompilar este plug-in para o Cygwin, mas isso será um aborrecimento. Entre em contato com o desenvolvedor do plug-in para saber com certeza.