Observe que a configuração "salvar itens reproduzidos recentemente" precisa ser ativada para que o recurso funcione.
fonte
[...]the playback position is stored together with a list of recent file names and we cannot store them if the user does not want to keep recent items at all. Note as well that the position is only stored for the last (I think) 20 items or so.
Na versão 2.2.0, o VLC não pôde retomar a reprodução de arquivos iniciados a partir do explorador de arquivos do sistema operacional, mas isso parece ter sido corrigido no 2.2.1: link