Resposta curta: sim, eles mudaram e já o fizeram em várias versões de software e sistemas operacionais. Existem até mesmo versões do TNR que são diferentes entre aplicativos no mesmo sistema operacional (ou seja, WinXP usando Encarta).
Resposta longa: Qualquer organização que usa fontes de qualquer tipo geralmente não cria a fonte. Eles contratam outra pessoa para criar a fonte e depois empacotá-la com o produto. Em empresas menores, isso geralmente é uma coisa única e uma mudança permanente. Em empresas maiores, isso pode ser mais complexo, com datas de validade semelhantes aos direitos sobre música de fundo em um anúncio ou vídeo de treinamento. Quando isso acontece, a próxima versão do software geralmente tem suas fontes modificadas para refletir quem ganhou um novo lance de contrato para criar a fonte.
Isso não desconsidera outros problemas, no entanto. A maioria das alterações vem de versões simples das fontes, devido às escolhas da interface do usuário. O Windows 10 é fornecido com a versão 6.96 da fonte. Esta não é a mesma versão usada no Mac. Há mais informações disponíveis aqui.