Sim.
O Bitlocker é uma criptografia de unidade inteira (partição), possui seu próprio gerenciador de inicialização do início ao fim. É a solução mais fácil para criptografia.
Você pode até ter um problema inicializando com o Ubuntu se a sua máquina tiver um chip TPM enquanto o Bitlocker se conecta a ele para verificar a integridade.
Sua melhor aposta seria ter uma partição usada apenas para mover arquivos entre os dois sistemas.
Você também pode querer dar uma olhada em Truecrypt , pois isso pode alcançar o que você quer com muita facilidade. Alternativamente, se você quiser uma solução Microsoft, a Microsoft tem uma opção chamada EFS (Sistema de arquivos com criptografia) que funciona muito bem e pode faça o que quiser, se não for um pouco complicado de aprender / entrar.
AFAIK, EFS não pode ser lido de qualquer driver / aplicativo compatível com NTFS no Linux, onde você não deve ter problemas para usar o Truecrypt em um ambiente multiplataforma, assim você pode criptografar tudo e ainda abrir no Ubuntu.