Infelizmente, o Tor não é totalmente seguro. Tor criptografa os dados, sim, mas só criptografa entre você e o relé de saída. A menos que haja criptografia fora do Tor (acima?), Por exemplo SSL, o revezamento de saída pode espionar seus dados descriptografados. Esse tipo de serviço de proxy / VPN é tão confiável quanto as pessoas que executam os servidores e, no caso do Tor, qualquer pessoa poderia configurar um revezamento de saída anônimo.
Se Tor é sua única opção, a questão é: você confia nos operadores do WiFi público (e outros usuários, se não estiverem criptografados, outros usuários poderiam ver seus dados) mais ou algum estranho aleatório em algum lugar do mundo?
A única maneira de ser realmente seguro é se houver alguma forma de criptografia de ponta a ponta, por exemplo, SSL, entre você e o eventual destino de seus dados. Exceto que, rodando o seu próprio servidor para se conectar (através de uma VPN criptografada) está tudo bem, mas alguém também pode interceptar o tráfego entre o seu servidor e o eventual destino. Ainda assim, muito mais seguro que o Tor ou o WiFi público.