Seu problema é com o X. A menos que você mude para o Mac OS X ou o Windows, você estará executando o X em qualquer sistema operacional que você use. Então, a questão é se você pode ter uma experiência melhor no X, deixando o Ubuntu.
Um dos objetivos de design da extensão "RandR" era permitir a conexão automática de monitores ao Just Work. Mas não está funcionando bem para você.
O fato é que o X.org tem feito grandes avanços em um tempo relativamente curto ultimamente. Existe uma chance razoável de que o último X.org no Ubuntu 9.10 possa resolver seus problemas. Por que não baixar uma imagem de CD do Ubuntu 9.10 e tentar?Quanto ao FreeBSD, eu não tentei, mas tenho certeza que seu Python é tão bom quanto qualquer outro. E, ele tem um kernel completamente diferente do Ubuntu (não Linux), então os drivers têm um suporte completamente diferente ... isso ajudará você? Não tenho certeza. Mas eu verifiquei e a nVidia suporta o FreeBSD, então pelo menos eu sei que você pode obter drivers.
Boa sorte.