Minha instalação do Windows 10 está executando a versão 1703 (OS Build 15063.483).
Ele tem a capacidade de definir transparência em uma caixa de texto ou em uma seleção, com base na segunda cor escolhida.
O Paint v5.1 (Windows XP) tinha um recurso fantástico para permitir que você colasse uma imagem com um plano de fundo transparente (veja as imagens abaixo, observe que a seção "Colar" aparece abaixo das ferramentas à esquerda).
O Paint v6.3 (Windows 8.1) tem alguns novos recursos, mas aparentemente não é a capacidade de colar uma imagem com um plano de fundo transparente. Esse recurso foi descartado? É uma opção oculta ou há uma versão mais recente do Microsoft Paint que tenha esse recurso?