Eu me encontrei em uma situação muito semelhante mais de uma vez. Se você seguir as regras de atribuição de porta da IANA , como slhck diz : você não pode fazer isso sem pedir ao administrador para permitir uma conexão de saída para sua VPN ( por exemplo, a porta 1194 UDP é o padrão para o OpenVPN).
No entanto, consegui resolver esse problema quebrando as regras e atribuindo o número da porta TCP 443 (HTTPS) ao meu servidor VPN. Isso funcionou para mim porque a rede à qual me conectei não fazia proxy na porta TCP 443: eles simplesmente encaminhavam TCP: 443 pacotes de forma transparente - provavelmente para evitar o incômodo de configurar um proxy HTTPS. Este post aqui discute proxies HTTPS , o que pode impedir que esta solução funcione.
Recentemente, também aprendi que o OpenVPN suporta proxies, conforme mostrado nesta página de instruções do OpenVPN . Eu não testei isso, mas pode funcionar.
Tudo depende de quão rígida é a segurança da rede no local em que você está ... No final, talvez seja mais fácil (e mais ético) apenas perguntar ao pessoal de TI do seu cliente para ajudá-lo.
Por favor, note que o uso de TCP para uma VPN não é aconselhável, uma vez que introduz uma camada extra de sobrecarga TCP, como discutido neste post .