Se você sabe shell script, você pode escrever um programa simples que faz isso. Use hdiutil para alterar uma senha de disco criptografada:
hdiutil chpass [image_name]
Ele interativamente pedirá sua senha anterior e nova senha, então você tem que usar alguns canais ou talvez espera . Para gerar um número aleatório, echo $RANDOM deve fazer. Para armazenar as senhas, você pode usar um arquivo de texto simples, se não se importar em mantê-lo desprotegido.