Experimente este tópico , é o primeiro que encontrei que parece estar em algo :
Essencialmente, o iPod gosta dos seus Audioboos em um arquivo grande. Isso significa que você precisará mesclar seu Audiobook de vários arquivos em um arquivo grande e convertê-lo no formato .m4b. O Ipod irá acompanhar sua posição no arquivo, mas se você quiser capítulos, precisará defini-los também.
Por sorte, não somos os únicos que enfrentam este problema e existem ferramentas para realizar as duas operações.
Existe uma ferramenta gratuita chamada: Chapter and Verse, que pode ser encontrada em lodensoftware.com
Se você está disposto a pagar pelo privilégio, há um aplicativo shareware chamado: Chapter Master, que colocará capítulos no tipo de um arquivo longo que o Audiobooks iPod gosta.
Lembre-se, primeiro você precisa converter seus MP3s para M4A ou M4B. Isso pode ser feito através do iTunes, bem como através de um aplicativo gratuito chamado: MP3 to iPod Audio Book Converter.
Você terá que usar o Google nesses programas, o sistema não me permitirá postar mais de um link.
Espero que isso ajude,