Seu problema pode ser que o certificado SSL do servidor da Web do Microsoft Windows Update não é confiável devido a um certificado de CA (autoridade de certificação) raiz ausente.
Consulte este artigo: membros do programa de certificação raiz do Windows
onde você pode baixar e instalar manualmente todos os certificados raiz de terceiros que são distribuídos através do Programa de Certificação Raiz do Windows.