Primeiro, deixe-me esclarecer que isso é algo que eu descobri no Windows 7, especificamente para obter um arquivo M3U gerado pelo Winamp no iTunes. Eu tenho uma configuração estranha, onde tenho iTunes e Winamp compartilhando os mesmos arquivos de música. Algumas destas lições podem ser aplicáveis a outras situações. A chave é olhar o formato de um m3u exportado do iTunes e depois imitá-lo.
Meu problema foi esse; se eu arrastasse um M3U gerado pelo Winamp para o iTunes, uma lista de reprodução vazia seria gerada. Vadio. Nenhuma das respostas neste tópico funcionou até agora, ou talvez aplicada a mim. Eu até tive problemas para instalar o M3U2iTunes com sucesso.
Então, eu exportei uma lista M3U do iTunes v10.5.3.3 (novamente ... no Windows) para ver o que o iTunes achava que era um M3U formatado corretamente e o comparei com um arquivo M3U gerado pelo Winamp5.6. Houve uma diferença.
Um caminho típico para uma música no Winamp M3U ficou assim:
#EXTINF:154,Slim Harpo - Rainin' in My Heart
e \Users\Username\Music\Slim Harpo\Slim Harpo - Rainin' in My Heart.mp3
Enquanto o mesmo no iTunes ficou assim:
#EXTINF:154,Rainin' in My Heart - Slim Harpo
e C:\Users\family\Music\Slim Harpo\Slim Harpo - Rainin' in My Heart.mp3
Tudo o que eu precisava fazer era pesquisar e substituir em um editor de texto na minha lista do Winamp e adicionar o "c:" completo antes de cada caminho do arquivo. Salvei a lista de reprodução, a arrastei para o iTunes e funcionou perfeitamente.