Eu tenho uma licença completa do servidor, mas é apenas o Windows 2008 Server Standard Edition.
Posso atualizar do Windows 2008 Server para o R2 gratuitamente?
O R2 é um produto diferente? Posso apenas atualizá-lo com um download?
Dependendo do licenciamento que você tem, os lançamentos R2 são um produto separado da Microsoft. Se você tiver uma cópia de varejo de 2008, precisará adquirir a atualização. Se você estiver no programa de licenciamento da Microsoft, fale com seu representante, pois você pode ser elegível para uma atualização.
R2 é um produto diferente, saiu um ano depois. O servidor Windows 2008 é um caminho de atualização válido para o R2 (conforme descrito no site de atualização da Microsoft). Você não poderá atualizar com apenas um download.
fonte: link
Se você tiver o Software Assurance na sua licença, poderá. Se não, então não. Consulte o link .