SparkleShare parece interessante como um equivalente auto-hospedado do Dropbox, embora eu não tenha tentado. Você pode usar o encfs para criptografar os arquivos em um servidor Linux e usa o Git como armazenamento de dados.
Para criptografia transparente de arquivos dentro do Dropbox, BoxCryptor parece muito bom no Windows (você não mencionou uma plataforma). Ele usa o mesmo formato e algoritmo do encfs, que está disponível no MacOS X e Linux - aqui está um exemplo da configuração do Ubuntu para uso com o BoxCryptor. A única desvantagem é que você não pode usar o site para visualizar arquivos, nem pode usar clientes iPhone / Android (embora o Android possa ser possível se você configurar o encfs).
Se você realmente precisa de criptografia entre plataformas no Dropbox ou similar, você pode usar:
- Arquivos ZIP com o formato de criptografia WinZip AES (não o formato PKWare SES), que é suportado por zip e 7-zip no Linux e quase todos os programas ZIP em geral. Também tem muitos clientes do iPhone, como o iZip.com (não o iZip).
- Arquivos 7-Zip .7z - menos amplamente suportados, mas criptografam os nomes dos arquivos no arquivo, ao contrário dos arquivos ZIP, e o iUnarchive no iPhone suporta isso.
Embora o TrueCrypt seja muito mencionado para criptografia dentro do Dropbox, eu não o recomendo se você estiver usando mais de um computador (e se você não está, por que usar o Dropbox?) - você deve ter o cuidado de desmontar o TrueCrypt volume, para que o mesmo conteúdo de volume não seja montado em dois sistemas simultaneamente, causando corrupção. Isso transforma o Dropbox em uma ferramenta de compartilhamento "inconsciente" muito menor.
Eu descobri que o SpiderOak não era confiável quando tentei extensivamente em 2009 - a sincronização de um grande número de arquivos de dois PCs domésticos nunca foi concluída, as restaurações não funcionaram e geralmente era muito difícil descobrir o que estava acontecendo GUI (muitos termos indefinidos). O suporte não conseguiu resolver os problemas que relatei. Talvez seja melhor agora, mas eu tentaria primeiro o Wuala se você quiser um serviço comercial.