Isso funcionou para mim testado no Debian 8.
Instalação de vinhos
apt-get install wine
dpkg --add-architecture i386 && apt-get update && apt-get install wine32
Instalação do Python2.7
Faça o download do último Python da sua fonte fav e instale-o usando:
wine msiexec /i ~/src/python-2.7.10.msi
win32com para Python
Faça o download a partir do link e instalá-lo usando:
wine ~/src/pywin32-219.win32-py2.7.exe