A única falha com este plano é que ele ocorrerá somente quando a unidade estiver inicialmente conectada. Com o SyncBack, você pode definir tarefas agendadas para fazer o backup automaticamente em um intervalo. Se não vir a unidade disponível, a tarefa agendada para esse dia será omitida e estará disponível na próxima hora agendada.
Para responder diretamente à sua pergunta, confira como eles podem ter a solução que você está procurando usando o Agendador de Tarefas 2 e os eventos acionados.