É 2014 e a resposta ainda é basicamente não. As únicas opções reais são o aplicativo nativo do Apple Mail ou o Thuderbird.
Existe algum plug-in de GPG para o Outlook 2011 para Mac? Eu pesquisei na Web, mas a única coisa que consegui encontrar foi o GPGol, que aparentemente só está disponível para o Windows.
É 2014 e a resposta ainda é basicamente não. As únicas opções reais são o aplicativo nativo do Apple Mail ou o Thuderbird.