Primeiro de tudo: ótima idéia:)
A configuração que você quer irá funcionar bem. Você não terá problemas com o registro, desde que ambas as cópias estejam no mesmo hardware. O registro é feito online antes de terminar a instalação, ou após a instalação do sistema operacional, se você não tiver internet no momento. É por isso que você pode reinstalar janelas OEM na mesma máquina inúmeras vezes. Suas especificações de hardware são enviadas à Microsoft após a ativação on-line.
No entanto: Não tenho certeza se a Microsoft permite esse tipo de uso do SO, você pode estar violando o EULA, por isso pode ser ilegal.