Essas capturas de tela foram muito úteis. Você estava no caminho certo quando ativou o Compartilhamento de Internet no seu Mac, mas havia dois problemas principais:
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Você acidentalmente usava a mesma sub-rede para duas redes separadas (as de cada lado do Mac). Usar a mesma sub-rede para duas redes separadas é quase sempre uma má ideia.
Um Mac executando o Compartilhamento de Internet atua como um gateway NAT e um servidor DHCP para as máquinas para as quais ele fornece serviços de Internet. O recurso de Compartilhamento de Internet do Mac OS X sempre usa a sub-rede 192.168.2 / 24 para isso. Portanto, você precisará alterar a configuração do seu roteador sem fio doméstico de upstream para usar uma sub-rede diferente, talvez 192.168.1 / 24.
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Sua máquina Windows não estava configurada para usar o Mac como roteador.
Quando uma máquina está diretamente atrás de um gateway NAT, ela deve usar o gateway NAT como seu roteador. Nesse caso, esse seria o endereço IP do Mac em sua interface NAT-private, que é 192.168.2.1.
Eu recomendo que você defina a caixa do Windows para obter seu endereço IP automaticamente (via DHCP). O servidor DHCP do recurso de Compartilhamento de Internet do Mac deve configurar a máquina do Windows corretamente.