Que tal apenas mudar as opções nas faixas? Selecione uma faixa no iTunes e digite command-i (ou selecione "Get Info" no menu "File"). Na caixa de diálogo exibida, clique na guia "Opções". Em seguida, marque as caixas de seleção de "Parte de um álbum sem intervalos" e "Lembre-se da posição de reprodução". Agora você deve ser capaz de ouvir faixas sequenciais e o iTunes deve lembrar da sua posição de reprodução.