O Outlook não suporta regras avançadas quando se trata de inserir assinaturas. A única coisa que posso sugerir é não incluir automaticamente sua assinatura ao responder a e-mails. Para pode definir isso na janela "Assinaturas e estacionárias".
No Outlook 2016, você pode encontrar essa janela criando um novo e-mail, clicando em "Assinatura" na faixa de opções e depois em "Assinaturas" novamente no pequeno menu.
Instruções mais completas, incluindo instruções para outras versões do Outlook podem ser encontradas aqui