Eu nunca usei isso antes, mas kermit for dos pode se encaixar na conta - ele faz terminal remoto emulação - o que significa que você pode mover arquivos internamente e permite transferir arquivos.
Se você estiver executando uma versão moderna do Windows em uma extremidade, o kermit 95 também pode ser de interesse - embora não seja freeware aparentemente
EDIT: Aparentemente, os links foram para o site kermit antigo - este é o atual
da página do kermit, os recursos incluem
Connection establishment and maintenance for a wide variety of connection methods (TCP/IP, X.25, LAN, serial port, modem, etc). Terminal emulation. Error-free file transfer. Internet protocols including Telnet, Rlogin, FTP, and HTTP. Internet security methods including Kerberos, SSL/TLS, SSH, and SRP. Character-set conversion during both terminal emulation and file transfer – a unique feature of Kermit software. Numeric and alphanumeric paging. Script programming to automate complicated or repetitive tasks.