Curar o sintoma desse problema levou algumas pesquisas.
- CygServer de desligamento (se estiver em execução):
net stop cygserver
- Feche todos os processos do cygwin
- Executar o shell de cinzas
C:\path\to\cygwin\bin\ash.exe
- Executar rebaseall
$./rebaseall
Isso deve fazer as coisas funcionarem novamente.
Isso se baseia no link