Ok, aqui está uma resposta envolvendo a configuração do aplicativo "mail" no OSX para poder usar esses três serviços de email. Você mencionou o uso do exchange, mas precisaremos de muito mais informações sobre como a troca se aplica nesse caso, já que você está falando sobre três opções que não são de troca, parece,
Sugiro que você comece configurando o acesso "POP" às suas contas do Gmail. Nos casos do Gmail / Google Apps, você precisa ativar essa configuração para sua conta. Há um link de configurações de e-mail no canto superior direito da tela do navegador para o gmail - acesse e ative o acesso pop. Este guia tem etapas para configurar o "mail" para trabalhar com o Gmail . Este é o mesmo, mas para o hotmail .
Tenha em atenção que, quando configurar a sua conta do Google Apps, siga os mesmos passos do Gmail, mas note que o seu domínio será algo personalizado, não gmail.com.
Quanto aos seus contatos, um pouco de googling me mostrou que você pode exportar seus contatos do hotmail para o arquivo e importá-los para o "Address Book" - mas não acho que seja o que você realmente quer.
Como aparentemente você tem um iphone, é possível sincronize seus contatos do Gmail com o Address Book do OSX .