Is it possible that Clients (Chrome) will accept the HTTPS connection using a self signed certificate?
Sim. Você precisa importar o certificado para o Chrome (depois de exportá-lo para um arquivo, se ainda não tiver feito isso). Você pode importar certificados na caixa de diálogo do certificado, que pode ser acessada por meio de Configurações / Avançado / Gerenciar Certificados.
Algumas ressalvas:
- Desde o Google Chrome 58, o certificado autoassinado deve ter o nome de domínio correto no Nome alternativo de assunto (SAN) campo.
- Depois de importar o certificado, você precisa reiniciar o Chrome.
Para detalhes, veja por exemplo esta questão no StackOverflow:
Como o Chrome deve aceitar o certificado de host local auto-assinado