O problema não é reutilizar a porta ... ela está reutilizando a porta com o mesmo protocolo. Http.sys não permite que você ouça https e http na mesma porta (eu não vi um serviço que suporta isso nem eu já vi uma necessidade para isso, embora eu suponha que você poderia tentar fazer um com o TCP tomadas). Parece que o MS está tentando impor essa limitação dentro do urlacl. Isso faz sentido. Se dois aplicativos tentarem abrir conexões usando dois protocolos diferentes, qual protocolo deve usar o http.sys?
Observe que, se você adicionar outra URL https à porta 443, não haverá problema (contanto que o caminho da URL seja diferente do registro existente). É uma pena que a mensagem de erro do netsh não explique mais.