Assim que você inicializa o Ubuntu a partir de um disco virtual "virtualizado" com o método mencionado, ele não encontrará o gerenciador de inicialização Grub como em sua configuração de inicialização dupla. O Grub provavelmente reside no MBR da primeira partição (de inicialização) disco rígido físico. A partir daí, o Grub decide a sua escolha para inicializar o Windows ou o Ubuntu.
Se você quer inicializar o Ubuntu a partir de uma máquina virtual, então você precisa de um gerenciador de inicialização (Grub) da mesma maneira que você precisa em um sistema real.
Para conseguir isso, você precisa instalar o Grub na sua partição Ubuntu ou você precisa criar uma pequena partição de inicialização para o Grub que possa ser facilmente adicionada à sua Máquina Virtual. Leia aqui e no Manual do GNU Grub para mais detalhes.
Warning: Both methods could break your dual boot setup or could make your Windows or Ubuntu system unbootable if you made something wrong.
O caminho seguro:
Uma maneira muito mais segura de ter acesso aos seus dados de host e convidados seria instalar o Ubuntu em seu próprio VDI de 10-15 GB e apenas montar seu host /home
no sistema operacional convidado para acesso de dados. Ao fazer isso, você também poderá carregar os módulos do host ou do convidado sem quebrar a instalação do host do Ubuntu.