Para sua primeira pergunta: veja as referências ao TimeTracker (GUI) e ao timedog (linha de comando) em O que o Time Machine está fazendo? na falha do servidor.
Para encontrar um arquivo específico, consulte Mac 101: Time Machine :
You can also perform a Spotlight search in the Finder to find a file. Simply type the Spotlight search field and use the back arrow to have Time Machine search through your backups to find what you are looking for.