Eu não acredito que atrasar uma reinicialização possa causar estranheza - a Microsoft não está atualizando arquivos neste momento, e é por isso que a reinicialização é necessária. Pelo que entendi, há uma lista de arquivos em uso que exigem atualização, que é salvo, e após a reinicialização, os arquivos apropriados são copiados e o sistema é atualizado.
Com que frequência você está tendo o gerenciador de atualização procurando por atualizações? Se ocorrer uma vez a cada duas semanas, algo relacionado ao tempo de atividade de seus sistemas pode estar causando o seu problema. Se é uma vez a cada dia ou dois (e as atualizações são realmente frequentes), e você percebe que está acontecendo no momento em que as atualizações estão atualizadas, então talvez esteja relacionado.
Tente verificar os logs de erro do sistema e do aplicativo (clique com o botão direito em Meu computador, selecione Gerenciador, selecione Visualizar eventos) e verifique se há alguma mensagem de erro relacionada no momento em que seus erros estão ocorrendo. Você pode encontrar mais informações do que as contidas em um diálogo de erro (se uma caixa de diálogo de erro for o que você está vendo).