Soa mais como um capricho com o funcionamento do Explorer, não o Windows ou o sistema de arquivos - Eu sei que o Vista exagerou, mas pode mostrar a caixa de diálogo até que a exclusão tenha sido gravada no disco e não apenas na -entre mecanismos de cache ...
Eu sempre uso o Directory Opus para gerenciamento de arquivos do Windows e as exclusões são normalmente visualmente instantâneas. Você experimenta os mesmos problemas usando outras ferramentas que o Explorer, como o comando del (que é notoriamente chato lidar com arquivos com o imo)?