Sua pergunta é sobre quando atualizar e entender as versões do Ubuntu (Lançamentos)
Os lançamentos LTS são projetados para serem plataformas estáveis com as quais você pode se manter por muito tempo. O Ubuntu garante que as versões LTS receberão atualizações de segurança e outras correções de bugs, além de melhorias no suporte de hardware por cinco anos. A versão atual do LTS, o Ubuntu 14.04, será suportado até abril de 2019 .
Em comparação, um lançamento regular será suportado apenas por nove meses. Considerando que novas versões do Ubuntu são lançadas a cada seis meses, você terá três meses depois que uma nova versão for lançada para fazer upgrade para ela ou se você não receber mais patches de segurança.
Você provavelmente desejará fazer upgrade para todas as versões do LTS - novas versões do LTS são lançadas a cada dois anos. Se você ficar com a versão LTS, ainda receberá um novo lançamento do Ubuntu a cada dois anos.
As versões LTS foram projetadas para serem mais polidas, enquanto as versões padrão trazem os recursos mais recentes que ainda não foram completamente finalizados.
Quando você usa a versão mais recente, termina a atualização a cada seis ou nove meses. Quando você usa a versão LTS, você pode atualizar a cada dois anos ou até mesmo segurar por cinco anos.
Assim, você deve usar a versão Ubuntu LTS para a versão mais recente de suporte de longo prazo para atender aos recursos mais recentes, (Meu conselho é usar a versão LTS para LTS a cada dois anos!)
Espero que esta resposta seja útil para saber sobre os lançamentos do Ubuntu para novos usuários (Bem-vindo!) ao Ubuntu.