O iTunes não pode reproduzir certos arquivos MP3 codificados em VBR. Converta-os para AAC e eles funcionarão bem. Por quê ? Eu não sei. Enfrentou o mesmo problema que você.
Eu tenho alguns álbuns inteiros, e algumas faixas de diferentes álbuns, que o iTunes para Windows se recusou a importar (desde a última grande atualização da versão, e também antes). Eu fiz o seguinte para os arquivos:
Espero não ser louco, mas simplesmente não consigo importar esses arquivos. Além disso, não consigo nem tocar os MP3s no iTunes; simplesmente não faz nada quando uso o menu de contexto do Explorer para dizer "Reproduzir no iTunes ...", apesar do fato de os arquivos serem reproduzidos em todos os outros media players conhecidos pelo homem.
Estou faltando alguma coisa? O iTunes faz algum tipo de verificação secreta de que os arquivos estão falhando?